مونوپولی بر پایهٔ حرکت تاسی روی یک مسیر دَوَرانی شکل گرفته است. بازیکنان با هر بار حرکت روی خانه‌های زمین، امکان خرید ملک، پرداخت اجاره یا گرفتن پاداش دارند. هنگامی که بازیکن ملکی را می‌خرد، مالک آن خانه می‌شود و می‌تواند در دورهای بعدی خانه یا هتل بسازد تا درآمد بیشتری کسب کند. جریان پول بین بازیکنان از طریق «اجاره»، «مالیات»، «جریمه»، «شانس»، «صندوق اجتماع» و «معاملات مستقیم» ادامه پیدا می‌کند و بازیکنی که از مدیریت بهتر منابعش برخوردار باشد، دیرتر ورشکست می‌شود. بخش مهمی از بازی «مذاکره» و «معامله» است؛ بازیکنان برای تکمیل رنگ‌ها و ساخت مجموعه به گفت‌وگو، تهاتر، معامله و تصمیم‌گیری استراتژیک نیاز دارند و این بخش از مونوپولی برای مهارت‌های اجتماعی ارزشمند است.

وابستگی زیاد روند بازی به تاس باعث می‌شود گاهی نتیجهٔ بازی به شانس نزدیک شود و بازیکنان با عملکرد مشابه، نتایج بسیار متفاوتی بگیرند. بازی در صورت خرید کمّی و بازی محافظه‌کارانه می‌تواند بیش از حد طولانی شود و برخی بازیکنان در میانهٔ راه احساس حذف‌شدگی کنند. همچنین عنصر «ورشکستگی» ممکن است برای برخی دانش‌آموزان تجربهٔ ناخوشایندی ایجاد کند و نیاز به مدیریت هیجانی توسط معلم دارد. از نظر آموزشی نیز برخی نسخه‌های مونوپولی تصویر غیرواقعی و ساده‌شده‌ای از اقتصاد ارائه می‌کنند که باید در کلاس توضیح داده شود.